Nitril < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Hallo,
wenn 1,4-Dibrombutan mit Natriumcyanid reagiert, müsste doch ein Nitril entstehen oder?
lg KIm
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Hallo! Aus meiner Sicht läuft hier ein nucleophiler Angriff des Cyanids ab (nach Sn2 wenn ich mich richtig erinnere). Das Produkt sollte dann Hexandiamin heißen. Bedenke, dass du aber so etwas wie Wasserstoff und Platin als Katalysator brauchst!!
Grüße, Daniel
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Hallo Kimi-Maus
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> Hallo,
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> wenn 1,4-Dibrombutan mit Natriumcyanid reagiert, müsste
> doch ein Nitril entstehen oder?
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> lg KIm
Jawohl. Es handelt sich um eine nucleophile aliphatische Substitution.
Diese findet statt in einem Löungsmittel, in welchem beide, Cyanidanion und n-1,4-Butyldibromid, löslich sind: so z. B. in Dimethylsulfoxid. Darin ergibt sich bei Raumtemperatur eine rasche, exotherme Reaktion.
Eine brauchbare Synthesemethode für die Darstellung von Nitrilen ist dieses Vorgehen nur, wenn primäre Halogenide als Substrat verwendet werden (wie hier).
Das Edukt kann nach der Carbonsäure benannt werden, welche bei der Hydrolyse entsteht: hier also n-1,6-Hexandisäurenitril.
Bzw. nach IUPAC: n-1,6-Hexyldinitril.
Nitrile werden gelegentlich auch als Cyanverbindungen oder Cyanide bezeichnet.
LG, Martinius
Edit:
Siehe:
![[]](/images/popup.gif) http://de.wikipedia.org/wiki/Kolbe-Nitrilsynthese
und
http://de.wikipedia.org/wiki/Strecker-Synthese
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